INFO.Z-PDF.RU
БИБЛИОТЕКА  БЕСПЛАТНЫХ  МАТЕРИАЛОВ - Интернет документы
 

«Цель: Изучить строение, физические и химические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых ...»

Методическая разработка урока.

Тема: «Непредельные углеводороды»

Цель: Изучить строение, физические и химические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых углеводородов.

Задачи:

Обучающие:

изучить строение, химические и физические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых углеводородов;

изучить правила номенклатуры для непредельных углеводородов;

сравнить три класса непредельных углеводородов;

Развивающие:

развивать у учащихся способность к целеполаганию, планированию своей деятельности на уроке;

развивать у учащихся логическое мышление;

развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения химических свойств углеводородов);

развивать информационно-познавательную компетентность учащихся;

развивать у учащихся химическую речь, способность аргументировано отвечать на вопросы.

Тип урока: урок новых знаний;

Метод обучения: объяснительно-иллюстративный: изложение с демонстрацией средств наглядности (таблиц, моделей молекул).

Ход урока:

Организационный момент

Актуализация опорных знаний

Какие углеводороды называют предельными?

Какие вещества называют гомологами?

Какие вещества называют изомерами?

С какими углеводородами, кроме предельных углеводородов, мы уже знакомы?



Какие непредельные углеводороды вам известны?

Проверка знаний учащихся

2CH4C2H4+H2C2H4+H2C2H62C2H6+7O2=4CO2+6H2OМотивация учебной деятельности

Цель нашего занятия – сформировать целостное представление об углеводородах различных классов, рассмотреть их генетическую взаимосвязь, подчеркнуть решающее влияние строения органических веществ на их свойства, то есть установить причинно-следственную связь в цепочке понятий состав — строение — свойства.

Углеводороды имеют большое значение для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества, как в индивидуальном состоянии, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь), служат сырьем для производства десятка тысяч более сложных органических соединений, несут в наши дома тепло и свет. Без них из обихода исчезли бы многие привычные вещи: изделия из пластмасс и резины, средства бытовой химии, косметика.

Изложение нового материала. (учебная лекция)

На прошлом уроке, мы с вами познакомились с алкенами. Сегодня, опираясь на полученную информацию на прошлом уроке, мы углубим знания об алкенах, и изучим два других класса непредельных углеводородов – алкины и диены.

Давайте вспомним, что же такое алкены? (Алкены это углеводороды с общей формулой CnH2n, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь).

В отличии от алкенов, в которых, как вы правильно сказали, присутствует двойная связь, в молекулах алкина связь тройная, а в молекулах алкадиенов две двойные связи.

Алкины – это углеводороды с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых имеется одна тройная связь.

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых присутствуют две двойные связи.

Как вы уже заметили, у алкинов и диенов общая формула одинакова, а значит, они являются изомерами.

Давайте вспомним, что такое гибридизация?

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно s- и два p-электронных облака.





Тип гибридизации sp2. Таким образом, каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p-облаку. Два из гибридных электронных облака атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода -связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-электронными облаками атомов водорода и так же образуют четыре -связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости -связей, т.е. образуется -связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна -связь и одна -связь. В углеродных соединениях -связь значительно слабее, чем -связь.

Исходя из формулы молекулы ацетилена, можно предположить, что в ней все связи одинаковые, но это не так. Две связи между атомами углерода в химических реакциях разрываются гораздо легче, чем третья. При образовании молекулы ацетилена подвергаются гибридизации одно s- и одно p-электронных облака.Тип гибридизации – sp. В результате этого каждый атом углерода приобретает по два гибридных электронных облака, а два p-электронных облака остаются негибридными. Два гибридных электронных облака (от каждого атома по одному) взаимно перекрываются, и между атомами углерода образуется -связь. Остальные два гибридных облака перекрываются с s-электронными облаками водорода, и между ними и атомами углерода тоже образуются -связи. Четыре (от каждого атома углерода по два) негибридных p-электронных облака размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям -связей. В этих плоскостях p-электронные облака взаимно перекрываются, и образуются две -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

В диеновых углеводородах атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии. В отличии от алкенов -связи в их молекулах перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2 и 3, образуя общую -электронную систему.

Что касается физических свойств, то алкены вплоть до пентена – газы, С5-С18 – жидкости, выше – твердые вещества.

Ацетилен – газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена, такие же как у предельных и непредельных углеводородов ряда этилена.

1,3-бутадиен при нормальных условиях газ. 2-метил-1,3-бутадиен – летучая жидкость.

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекуле двойных связей. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Они обесцвечивают бромную воду.

Аналогично происходит присоединение водорода:

В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду:

Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности.

Этилен и его гомологи присоединяют так же галогенводороды:

Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогенводородами согласно правилу В.В. Марковникова:

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода:

При изучении реакций замещения, в которых учувствуют предельные углеводороды, мы убедились, что они протекают по свободнорадикальному механизму. Теперь выясним, по какому механизму протекают реакции присоединения характерные для непредельных углеводородов. В качестве примера рассмотрим взаимодействие этилена и пропена с бромоводородом.

Как известно, ковалентная связь в молекуле бромоводорода является полярной. Атом водорода имеет частичный положительный заряд, а атом брома – частичный отрицательный заряд. При взаимодействии электроны -связи непредельного углеводорода притягивают к себе положительно заряженный атом водорода и отталкивают отрицательно заряженный атом брома. Общая электронная пара переходит к атому брома. В результате образуется положительный атом H+ и отрицательный атом Br-. В данном случае разрыв ковалентной связи в молекуле бромоводорода осуществляется по ионному механизму.

Изменения происходят и в молекуле этилена. Вступая во взаимодействие с электронами -связи этого углеводорода, ион водорода H+ присоединяется к одному из атомов углерода, в результате сдвига электронов -связи один атом углерода приобретает положительный заряд:

Ион брома присоединяется к тому атому углерода, который приобрел положительный заряд.

Следовательно, присоединение галогенводородов к непредельным соединениям идет по ионному механизму.

С точки зрения ионного механизма сущность правила В.В.Марковникова: при взаимодействии пропилена с бромоводородом объясняется следующим образом: в молекуле пропилена в результате сдвига электронной плотности второй атом углерода, который связан с метильным радикалом, заряжен более положительно, чем первый.

Значение электроотрицательности у атомов углерода больше, чем у атомов водорода. Поэтому третий атом углерода метильной группы в результате сдвига электронной плотности от трех атомов углерода приобретает относительно больший отрицательный заряд, чем другие атомы углерода. Этот избыточный отрицательный заряд в свою очередь смещает подвижные -элеткронные облака от второго к первому атому углерода. В результате такого сдвига первый атом углерода приобретает больший отрицательный заряд, а второй атом углерода по сравнению с ним становится отрицательным. В результате атом водорода (более положительный) присоединяется к атому углерода (более отрицательному), а галоген (более отрицательный) – к атому углерода (более положительный).

Этилен и его гомологи способны гореть в воздухе:

C2H4+3O22CO2+2H2OОни легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор обесцвечивается, что упрощенно можно записать в виде:

Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха:

При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие разрыва двойной связи:

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Углеводороды ряда ацетилена реагируют с галогенами. Ацетилен, подобно этилену, обесцвечивает бромную воду. Реакция идет в две стадии:

При повышенной температуре в присутствии катализаторов ацетилен присоединяет водород. Гидрирование так же происходит в две стадии:

Ацетилен реагирует так же со сложными веществами. Например, в присутствии сульфата ртути (II) ацетилен присоединяет воду (гидратируется) и образуется ацетальдегид:

Реакция Кучерова.

Если к ацетилену присоединяется хлороводород, то образуется газообразное вещество винилхлорид, или хлорвинил:

Ацетилен обесцвечивает раствор перманганата калия, а значит, легко окисляется.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя дополнительно вдувать воздух, то он сгорает полностью, без копоти:

2C2H2+5O2=4CO2+2H2OСмеси ацетилена с воздухом или с кислородом взрывоопасны. Ацетилен может также взрывается при ударах, поэтому его хранят и транспортируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, которыми пропитаны пористые материалы.

В молекулах диеновых углеводородов имеются две двойные связи. Следовательно, эти углеводороды должны вступать в реакции присоединения. Характерно, что продуктом присоединения галогенов или галогенводородов к диеновым угдеводородам с сопряженными связями, является продукт 1,4-присоединения с разрывом двойной связи:

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так:

При достаточном количестве брома образуется продукт 1,2,3,4 – присоединения..

Получение алкенов:

1) В лаборатории из этилового спирта и концентрированной серной кислоты при нагревании:

2) Из предельных углеводородов:

3) Из дигалогенпроизводных предельных углеводородов

4) Из галогенпроизводных предельных углеводородов

Получение алкинов:

В лаборатории из карбида кальция:

Из метана:

CH4C+2H2В этом процессе одним из промежуточных продуктом является ацетилен:

2CH4C2H2+3H2Получение диеновых углеводородов:

Из этилового спирта:

Дегидрированием бутана:

Закрепление материала

Записать уравнения реакций по следующей схеме:

CaCO3CaOCaC2C2H2C2H4C2H5ClC4H10бутадиен-1,3CaCO3CaO+CO2CaO+3CCaC2+COCaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2C2H2+H2C2H4C2H4+HClC2H5Cl2C2H5Cl+2NaC4H10+2NaCl

Итог

К непредельным углеводородам относят алкены, алкины и диены.

Алкены - это углеводороды с общей формулой CnH2n, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь.

Алкины – это углеводороды с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых имеется одна тройная связь.

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых присутствуют две двойных связи.

Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения, горения и полимеризации.

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Похожие работы:

«Сборник включает проверочные и контрольные работы, предназначенные для оценки знаний и умений обучающихся по математике в 4 классе по программе А.Л. Чекина (УМК "Перспективная начальная школа"), а также для определения развития учебной деятельности каждого ученика в процессе обучения. Задания...»

«"УТВЕРЖДАЮ" Директор МБУ ДО"Центр для одарённых детей" г. Казани _Рахматуллина А.А. Приказ № 287 от "31" августа 2017 г. ПОЛОЖЕНИЕо математической командной игре-соревновании "Абака" Общие положения1.1.Настоящее Положение определяет порядок организации...»

«МУНИЦИПАЛЬНОЕ КАЗЕННОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ "БАХЧИСАРАЙСКАЯ СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА № 5 С РУССКИМ И КРЫМСКОТАТАРСКИМ ЯЗЫКАМИ ОБУЧЕНИЯ"ГОРОДА БАХЧИСАРАЙ РЕСПУБЛ...»

«А.А. Суворов, студ.; рук. А.С. Гусев д.т.н., проф. НИ ТПУ, г. Томск моделирование управляемого подмагничиванием шунтрующего реактора Существенное повышение управляемости и эффективности функционирова...»

«Когда физика-теоретика просят рассчитать, скажем, устойчивость обычного стола с 4-мя ножками, он довольно быстро приносит первые результаты, относящиеся к столу с одной ножкой и к столу с бесконечным числом ножек. Остальную часть своей жизни он безуспешн...»

«№ урока Тема урока Кол-во часов Элементы содержания Требования к уровню подготовки обучающихся Вид контроля Информационное сопровождение Домашнее задание Дата проведения план факт Введение. Аксиомы стереометрии. (5 часов) 1 Аксиомы стереометрии. 1...»

«"УТВЕРЖДАЮ" Декан факультета ЕМиКН _ /проф. Е.Н. Перевощикова Рейтинг-план по дисциплинеМАТЕМАТИКА (название дисциплины согласно учебному плану) Направление подготовки 230400.62 Информационные системы и технологии форма обучения очная ( нормативный срок обучения) курс I, семестр 22013 /2014 уч.год. Факул...»

«Тема : Теорема Котельникова – Найквиста. Формат MIDI Теорема Котельникова Найквиста Теорема Котельникова Найквиста Теорема Найквиста-Котельникова дает ответ на вопрос, какой частоты дискретизации fs достаточ...»

«Отрасли науки: Физико-математические науки 01.00.00 Наименование научного направления: Вещественный, комплексный и функциональный анализ 01.01.01 Наименование научной школы: Сов...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РК Павлодарский технологический колледж Учебное пособие "Металлы" По дисциплине: Химия Составитель: Шушпаева А. Ш. 2016 – 2017 уч. год БекітемінДир. ОІ жніндегі орынбасары _ Ш.У. Бектрга...»








 
2018-2023 info.z-pdf.ru - Библиотека бесплатных материалов
Поддержка General Software

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 2-3 рабочих дней удалим его.